許靖，字文休，是汝南平輿人。他年輕的時候，和堂弟許劭都很有名氣，倆人都有品評人好壞的本事，可私下裡關係卻不咋地。

許劭在郡里做功曹，故意排許靖，不讓他得到任用，許靖沒辦法，只能靠給人磨馬維持生計。後來潁川人劉翊當了汝南太守，才舉薦許靖做了計吏，之後又被考察為孝廉，授尚書郎，負責選拔吏的事兒。

漢靈帝去世後，董卓專權，任命漢人周毖為吏部尚書，讓他和許靖一起商議，選拔天下的人才，淘汰那些品行不好的，提拔那些被埋沒的。他們推薦潁川人荀爽、韓融、陳紀等人擔任公、卿、郡守，任命尚書韓馥為冀州牧，侍中劉岱為兗州刺史，潁川人張咨為南太守，陳留人孔伷為豫州刺史，東郡人張邈為陳留太守，還調許靖去做郡太守，許靖沒去，後來補任了史中丞。

可韓馥等人到任後，都起兵回頭攻打京都，想殺董卓。董卓氣沖沖地對周毖說：“你們說要提拔任用好人，我聽了你們的話，不想違背天下人的心意。可你們推薦的這些人，剛到任就反過來算計我，我哪裡對不起你們！” 說完就喝令周毖出去，在外面把他殺了。

許靖的堂兄、陳郡相許瑒，又和孔伷合謀對付董卓，許靖害怕被株連殺害，就逃到孔伷那兒。《蜀記》里說，許靖後來自己上表說：“依附賊求活命，是我從上不了的；可守着職又會讓自己陷危險，死了也不符合道義。我想古人在危難時會採取不同尋常的辦法，是為了就大事。”

孔伷死後，許靖又去依附揚州刺史陳禕。陳禕死後，吳郡都尉許貢、會稽太守王朗向來和許靖有，所以許靖就去投靠他們。許靖收留恤親戚同鄉，打理救濟的事兒，表現得十分仁厚。

孫策東渡長江時，大家都逃到州躲避戰，許靖坐在岸邊，先讓依附自己的人上船，連遠親都安排走了，自己才最後離開，當時看到這景的人沒有不嘆息的。

到了址後，址太守士燮對他十分敬重優待。陳國人袁徽也寄居在州，他給尚書令荀彧寫信說：“許文休是個有才華的傑出人，智謀足夠用來謀划事。自從漂泊以來，和士人們在一起，每當有危難急的事兒，常常先考慮別人再考慮自己，和外親族一起分擔寒。他管理同來的人，仁寬恕又有同心，都有實際的事例，沒法一一細說。”

鉅鹿人張翔奉王命出使部，趁機想招募許靖，還想和他立下盟約，許靖拒絕了。許靖給曹公寫信說：

“世道混，戰四起，我這沒本事又膽小的人苟且生，逃到蠻夷之地，到現在已經十年了，吉凶禮儀都荒廢了。以前在會稽，收到您的來信，言辭懇切，這麼久了我都沒忘。

那時候被袁違抗命令、敗壞宗族的行為所迫，他煽一群叛逆，讓水路陸路都被堵塞，我雖然心裡向著北方，卻沒法回去。正禮的軍隊撤退後，袁的軍隊又攻過來，會稽被攻佔，景興失去據點，三江五湖都了敵人的地盤。我當時陷困境，沒地方申訴。

只好和袁沛、鄧子孝等人渡海，向南到了州。途中經過東甌、閩、越等地，走了一萬里，都沒看到漢朝的土地，在風浪中漂泊，斷了糧食就吃野菜，死的人很多，死去的超過一半。