當然，黃自立不知道的是，王月生並非這場賭局的最大贏家，最大贏家另有其人，便是雅各布·希夫（Jacob Schiff），這位國猶太金融財團的核心人（庫恩-布公司Kuhn, Loeb & Co.的創始人）。

希夫通過家族聯盟與金融網絡（如與羅斯柴爾德家族的聯姻、與克菲勒家族的合作），提前獲悉了與哈里曼的資金狀況。他判斷：

雙方的槓桿融資已接近極限（當時無聯儲監管，銀行可隨意發放保證金貸款）；

北太平洋鐵路的價已遠超其資產價值（公司年利潤僅能支撐每50元的價，而當時價已達300元）。

希夫經歷過19世紀末的多次市危機（如1893年、1895年崩盤），深知 “壟斷爭奪+槓桿投機”的組合必然導致泡沫破裂。他曾在給合伙人的信中寫道：“與哈里曼的遊戲已經玩過了頭，市場即將付出代價。”

希夫的庫恩-布公司是當時國最強大的投資銀行之一，擁有大量的票拆借渠道（可借北太平洋鐵路票用於賣空）和場外期權合約（當時雖未標準化，但銀行已開始提供看跌期權）。

希夫在不引人注目的況下完了做空布局：

1. 提前建倉：賣空北太平洋鐵路票

希夫通過庫恩-布公司的多個經紀賬戶（分拆易，避免發大額頭寸監控），借北太平洋鐵路票並賣出（即“賣空”）。當時賣空的本較高（需支付票借費），但希夫判斷“價下跌的收益將遠超過本”。

在與哈里曼開始搶購票之初（1901年3月），希夫便開始逐步賣空，此時價尚未大幅上漲，市場對泡沫的警惕較低。

2. 放大恐慌：推市場拋售

希夫通過其關係（如《華爾街日報》的幕後支持者），悄悄散布“與哈里曼資金耗盡”的消息。這一消息加劇了市場對“軋空危機”的恐懼，導致部分投資者提前拋售票。

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