曹為報父仇，盡起兗州之兵，狂攻徐州。其勢洶洶，連破十餘城，所過之，屠戮百姓，犬不留，徐州北部幾焦土。陶謙年老衰，又驚又懼，病倒在床。幸得劉備率關羽、張飛及數千兵馬及時來援，會同徐州本土將領曹豹、糜竺等人，憑藉郯城堅城，以及關羽、張飛之勇，生生擋住了曹的猛攻。

雙方相持數月，曹因後方不穩（呂布襲擾兗州雖敗，餘波未平）、糧草不濟，更兼劉備頑強抵抗，又聞袁紹、袁等人似有異，恐腹背敵，最終在謀士勸諫下，恨恨退兵。徐州之圍雖解，然已是元氣大傷，陶謙更是一病不起。

郯城，州牧府，藥石之氣瀰漫。曾經的一方諸侯陶謙，如今躺在病榻之上，面蠟黃，氣若遊，已是油盡燈枯之象。床榻邊，圍坐着徐州別駕糜竺、典農校尉陳登，以及風塵僕僕、面帶憂的劉備。

“玄德公……”陶謙艱難地抬起手，渾濁的眼睛着劉備，充滿了歉疚與期盼，“曹賊肆，徐州生靈塗炭，皆謙之過也……幸得公仗義來援，力保徐州不失，謙……激不盡，然已無以為報……”

劉備連忙握住陶謙的手，道：“陶公何出此言？備為漢室宗親，見百姓遭難，豈能坐視？救援徐州，乃分之事。陶公請寬心靜養，徐州之事，有子仲（糜竺）、元龍（陳登）諸位賢才輔佐，必能安定。”

陶謙緩緩搖頭，息道：“子仲、元龍，皆國之棟樑，然……徐州新遭大難，民心惶惶，外有曹賊虎視眈眈，非雄主不能鎮之……謙觀天下英雄，唯玄德公仁義佈於四海，信義着於天下，更有關、張萬人敵輔佐……謙……願將徐州託付於公，公莫要推辭，救徐州百姓於水火，保一方安寧……”

此言一出，滿室皆驚。糜竺、陳登雖早有預料，但親耳聽到陶謙說出，仍是心中震。劉備更是大驚失，連忙起，推辭道：“陶公！此事萬萬不可！備德薄才淺，安敢領此大州？徐州乃陶公基業，自有賢子……”

陶謙之子陶商、陶應，皆庸碌之輩，此事眾人皆知。陶謙苦笑：“犬子不，非守業之主。若將徐州給他們，無異於送與曹賊或他人……玄德公，你就莫要再推辭了！為了徐州百萬生靈，謙……求你了！” 說著，竟掙扎着要起下拜。

劉備慌忙扶住，看着陶謙眼中近乎哀求的神，又想到徐州百姓在曹屠刀下的慘狀，心中天人戰。他漂泊半生，屢遭挫折，懷大志卻無施展，如今一塊偌大的徐州擺在面前……最終，他長嘆一聲，跪倒在陶謙榻前，淚流滿面：“陶公如此厚，備……備雖不才，願暫領州事，以待賢者。必竭盡心力，保境安民，不負陶公所託！”

陶謙聞言，臉上出一解般的笑容，彷彿用盡了最後力氣，抓住劉備的手：“如此……謙……死亦瞑目矣……” 話音漸低，手臂垂下，這位世中的老好人，最終在將徐州託付給劉備後，溘然長逝。

陶謙既死，按照其命，又有糜竺、陳登等徐州本土實力派（陳登之父陳珪亦為名士，影響力大）的鼎力支持，劉備在推辭再三後，“不得已”領徐州牧，總攬徐州軍政大權。關羽、張飛分領兵權，糜竺總管錢糧民政，陳登為謀主，一時間，徐州上下，倒也人心稍定。