這位出貧寒卻“長相俊”的謀士，靠着“玩套路”的專業技能，一次次把劉邦從絕境中撈出來，兩人配合默契得像說相聲——一個負責挖坑，一個負責填土。陳平早年是個“吃飯”的高手。他家窮得叮噹響，卻偏偏長得帥，還“喜讀書”，尤其研究黃帝、老子的學說。

他哥哥種地養活他，嫂子看不慣，抱怨道：“也就吃些糟糠爛菜罷了，有個這樣的小叔，還不如沒有。” 結果哥哥竟把嫂子休了！

更絕的是，他後來娶了個“剋死五任丈夫”的富家寡婦，老丈人看中他“儀錶堂堂”，斷定他不會長久貧賤，倒錢把他招贅進門。這飯吃得，可謂理直氣壯。

陳平的職場生涯始於“瘋狂跳槽”。他先投奔魏王咎，不爽就跑；又跟了項羽，還是不如意；最後才輾轉歸漢。見劉邦時，他毫不避諱自己的“跳槽黑歷史”，反而理直氣壯地說：“魏王不能用我，項羽不信任我，聽說大王善於用人，我才來投奔。” 這番說辭，堪稱古代版“選擇大於努力”的彩演講。

劉邦手下周、灌嬰等老將看不慣這個“空降兵”，跑去告狀，說陳平“盜嫂金”（和嫂子不清不楚還收賄賂）。劉邦質問陳平，陳平竟坦然承認：“我而來，不金無以為資。” 意思就是“我啥也沒帶，不收點禮咋活？大王若覺得我沒用，錢我退你，我走就是了！”

這種“真小人”的坦誠，反而讓劉邦覺得他真實可用，立刻提拔他為護軍中尉，監督諸將。

陳平為劉邦“六齣奇計”，每次都能準拿人弱點。

最着名的是“白登之圍”解圍。劉邦被匈奴四十萬大軍圍了七天七夜，彈盡糧絕。

陳平發現匈奴冒頓單于特別寵新得的閼氏（王後），於是獻上一計：派人帶着大量黃金珠寶和一幅畫像，去見閼氏。

使者對閼氏說：“漢朝皇帝被困，想獻上這位絕給單于以求和。”閼氏一看畫中子眸含秋水、面帶笑靨，頓時醋意大發，生怕失寵，立刻勸單于：“兩主不相困，就算拿了漢地，您也住不慣呀！”單于聽了妻的話，果然放開一角包圍圈，劉邦這才溜之大吉。

此計之妙，在於準抓住了人的嫉妒心，堪稱“男計”的逆向作。

另一項“缺德但好用”的計謀是離間項羽和范增。

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