十一月中旬，揚州城的況進一步惡化。飢已經讓士兵們無力拿起武，每天都有大量人員死亡。秦彥和畢師鐸都明白，再這樣下去，只有死路一條。

秦彥首先做出了決定。他召集親信將領，制定了突圍計劃：“我軍今夜從北門突圍，向楚州方向前進。孫儒雖非善類，但總比死在這裡強。”

有部將質疑：“將軍，北門外是楊行的別部，恐怕...”

秦彥打斷他：“顧不了那麼多了！與其坐以待斃，不如拚死一搏。傳令下去，將所有能吃的都帶上，今夜子時突圍！”

與此同時，畢師鐸也得到了秦彥準備突圍的消息。他冷笑一聲：“想獨自逃命？沒那麼容易！傳令各營，做好準備。一旦秦彥部突圍，我們就從東門出擊，趁突圍！”

兩人各懷鬼胎，都打算利用對方吸引敵軍注意力，為自己創造突圍機會。

是夜子時，秦彥親率銳部隊，悄悄打開北門，向外突圍。然而他們剛剛出城，就遭到了嚴陣以待的廬州軍的迎頭痛擊。

楊行早已料到城守軍會嘗試突圍，特別是在發生鬥之後。廬州軍以逸待勞，用弓弩和長槍陣型輕鬆擊退了秦彥部隊的衝鋒。

秦彥部隊飢疲加，本無力突破楊行的防線。第一次衝鋒就死傷慘重，不得不退回城。

就在此時，畢師鐸見北門戰事已起，立即率部從東門突圍。但他同樣低估了聯軍的圍困力度。及部早就防着這一手，東門外布置了重兵。畢師鐸部剛出城門，就陷重圍。

一場戰之後，畢師鐸部隊損失慘重，只得狼狽退回城，就連張神劍都被及俘虜。兩次突圍嘗試都以失敗告終，守軍士氣徹底崩潰。

突圍失敗後，秦彥和畢師鐸之間的矛盾達到頂點。兩人互相指責對方破壞了突圍計劃。

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