島津義弘見任務完，沒有毫戰，當即率領三百旗本，向著小丸川的方向撤退，準備返程，與南岸的島津大軍匯合。然而，島津義弘襲擊松原的靜太大，火和濃煙很快便被正在圍攻高城的大友-阿蘇聯軍發現。

聯軍得知松原被襲的消息後大驚失，深知資對大軍的重要，若是沒有了糧草和兵，聯軍不僅無法繼續圍攻高城，甚至可能陷絕境。因此當即分出小大友軍，火速回援松原，奪回資轉運中心，儘可能搶救剩餘資。

然而，這一切都在島津義久和島津義弘的預料之中。島津義弘在襲擊松原之前，便與島津義久商議，在附近埋伏了小島津軍，等待着聯軍回援的部隊。當小大友軍急匆匆趕往松原時，早已埋伏好的島津軍立刻發起進攻。

與此同時，正在返程的島津義弘也率領三百旗本殺來，前後夾擊，將小大友軍包圍在半途之中。小大友軍猝不及防，陷重圍，雖力抵抗，卻終究寡不敵眾，傷亡慘重，幾乎全軍覆沒，僅有數士卒僥倖逃，狼狽返回聯軍營地。

就在激戰正酣之際，高城中的島津家久也抓住時機，率領城中部隊，趁着聯軍注意力被松原吸引、圍城部隊兵力空虛之際，突然從城中殺出，目標直指赤星統家和甲斐親英所部的國崩大筒所在地。

國崩大筒是聯軍攻城的重要武，也是聯軍的薄弱環節，一旦國崩大筒被摧毀，聯軍的攻城能力將會大幅下降。島津家久行迅速，出其不意，很快便衝到了國崩大筒所在地，與守衛國崩大筒的阿蘇軍展開了激烈廝殺。

赤星統家和甲斐親英得知島津家久率軍殺出後大驚失，當即率領部隊前去增援。然而，島津家久早已佔據先機，憑藉著勇猛的戰力，不斷衝擊着阿蘇軍的防線，守衛國崩大筒的阿蘇軍傷亡慘重，國崩大筒也面臨著被摧毀的危險。

赤星統家和甲斐親英力抵抗，試圖擊退島津家久，保住國崩大筒，但島津家久攻勢猛烈且配合默契，聯軍的圍城部隊也因為突如其來的奇襲，陷混之中，士卒不知所措，四逃竄，本無法形有效抵抗，只能眼睜睜看着島津家久不斷近國崩大筒。

島津家久的奇襲，有力牽制了大友-阿蘇聯軍的行，使得聯軍無法再集中兵力圍攻高城，也無法派出更多兵力增援松原。趁此機會，島津義久果斷下令，率領駐紮在佐土原城的四萬大軍，將本陣前提至小丸川南岸，同時派出小部隊渡過小丸川，歸島津義弘麾下，協助島津義弘在小丸川北岸布陣，作為大軍本陣的前衛，隨時準備渡過小丸川，對聯軍發起全面進攻。

此時，回援松原的小大友軍已然全軍覆沒，松原的資轉運中心也被徹底焚毀，沒有任何可搶救的資，大友-阿蘇聯軍得知消息後士氣大跌。同時，高城的圍城部隊也因為島津家久的奇襲陷混，再也無法繼續維持對高城的包圍。

無奈之下，田原親賢只得下令後撤布陣，放棄對高城的包圍，重新調整部署，準備應對島津大軍的進攻。至此，高城的圍城力被徹底解除，島津軍功扭轉了戰場局勢，並藉此掌握了主權。

與島津家三兄弟——島津義久、島津義弘、島津家久協同作戰、配合默契形鮮明對比的是，大友-阿蘇聯軍這邊，此刻正陷激烈爭論之中，人心渙散，難以形統一的作戰意志。爭論核心便是，是否要與島津家正式展開全面戰爭。

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