半月後，日本南方軍司令部調集了25艘運輸船，滿載糧食、彈藥、油料和五千名補充兵員，準備對休恩半島發一次決死補給。

為確保最大功率，船隊被分為5個編隊，從不同方向朝半島進發。

每個編隊配備一艘驅逐艦、兩艘海防艦作為護航，還有三艘潛艇負責水下補給，主要運輸藥品、儀等高價值資。

這些運輸船大多是被徵用的商船，經過了簡單改裝以提升航速。每艘船上都有狂熱的軍國主義分子控制指揮室，嚴防船員臨陣逃。

晚上八點左右，夜籠罩海面時，日軍艦隊悄然出發。

軍艦艇憑藉雷達優勢，很快就發現了日軍運輸艦隊的向。

麥克阿瑟迅速作出反應，派出多支驅逐艦編隊進行攔截。海戰在深夜發，炮火劃破黑暗的海面。

經過一夜激戰，只有三艘運輸船和五艘潛艇功突破封鎖，接近休恩半島海岸。

由於休恩半島上連一個完整的碼頭都都不復存在，所有裝卸工作都必須在開闊海灘進行。

對此日軍早就有所準備，他們在裝船時，就己經把資封裝在木桶或橡膠袋中，此時只要利用甲板上的升調裝置，將這些資首接推下海便可以。

島上的日軍18軍司令安達中將，更是親自指揮部隊下海搶運資。數千名面黃瘦的日軍士兵跳海水中，用繩索、甚至用雙手，拖拽那些漂浮的資桶與橡膠袋。

這些人由於缺乏機械工，所有工作全靠人力完，進度緩慢。

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