次日清晨，灑在袁紹大軍的營帳之上，映照出一片肅殺之氣。袁紹站在營帳外，着不遠的陳留城，心中盤算着今日的攻城計劃。他想着昔日誼，若是能在攻城前再與曹談一番，勸他投降，那自是再好不過。即便不能勸降，也可藉機探探曹的虛實。

於是，袁紹命人在陣前喊話：“曹，我袁紹在此，有話與你說！”然而，喊了許久，城牆上卻不見曹的影。袁紹心中不泛起一疑，難道曹不在城中？

這時，袁紹旁的一名將領笑道：“主公，曹怕是早就嚇得不敢面了，說不定昨日就已悄悄溜走。”眾將聽聞，也跟着鬨笑起來。袁紹眉頭一皺，心中覺得不安。他連忙派人去打探消息，不多時，探子來報，曹果然已於昨夜趁着夜，在夏侯惇的護衛下撤離陳留，往許都而去。

袁紹聽聞此消息，頓時惱怒不已，怒喝道：“曹這賊子，竟敢如此戲耍我！傳令下去，即刻攻城！我定要讓這陳留城為曹的怯懦付出代價！”

隨着袁紹一聲令下，袁軍開始了第一攻城。但由於準備倉促，攻城械尚未完全就位，士兵們的部署也略顯混。城牆上的蔡和魏延見袁軍來勢洶洶，卻又破綻百出，立刻抓住機會，指揮曹軍力抵抗。

袁軍的弓箭手率先向城牆上箭，然而箭支稀疏，威力大減。蔡見狀，大聲喊道：“弟兄們，不要怕！他們準備不足，給我狠狠地反擊！”曹軍的弓箭手們紛紛搭弓箭，集的箭雨朝着袁軍傾瀉而下，袁軍陣中頓時傳來陣陣慘。

同時，城上的投石機也開始發攻擊。巨大的石塊呼嘯着砸向袁軍，砸得袁軍士兵人仰馬翻。袁軍的攻城車還未靠近城門，就被投石機砸得七零八落。良、文丑見狀，心急如焚，試圖組織士兵強行衝鋒，但在曹軍的猛烈攻擊下，袁軍死傷慘重，不得不暫時退了回去。

袁紹看着第一攻城失利，氣得臉鐵青。他深知，此次攻城準備不足，犯了兵家大忌。但他怎肯就此罷休，立刻召集眾將，重新部署。

“此次攻城，我軍太過輕敵，準備不足，才致失利。”袁紹面沉地說道，“但曹已逃，陳留城孤立無援，我們定要拿下。良、文丑聽令，你們速速準備攻城械，務必在最短時間將其準備齊全。其他將領，各率所部，聽從指揮，不得有誤！”

眾將領齊聲應道：“謹遵主公號令！”

經過一番張的準備，袁軍再次集結完畢。袁紹親自來到陣前，大聲喊道：“弟兄們，今日我們定要拿下陳留城，為死去的兄弟們報仇！攻城！”

第二攻城正式打響。良一馬當先，立於陣前，手持大刀，大聲陣：“蔡匹夫，還不速速出城死！”

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