孫堅的軍隊開到南時，已經有幾萬人了。南太守張咨聽說軍隊來了，卻安然自得，毫不在意。《英雄記》記載，張咨字子議，是潁川人，在當時也有名氣。《獻帝春秋》說，袁上表推薦孫堅暫代中郎將。孫堅到了南，發文書給太守請求調撥軍糧。張咨問綱紀（主管文書的員），綱紀說：“孫堅是鄰郡的二千石員，不應該調撥軍糧給他。” 張咨就沒有給。

孫堅用牛酒等禮拜見張咨，張咨第二天也回訪孫堅。酒喝到興頭上，長沙主簿進來對孫堅說：“之前我們移師南，可是道路沒修好，軍資也沒準備好，請把南的主簿抓起來審問原因。” 張咨非常害怕，想離開，但四周都布滿了士兵，本出不去。過了一會兒，主簿又進來對孫堅說：“南太守拖延義兵進軍，使得賊寇不能及時討伐，請把他抓起來按軍法置。” 於是就把張咨拉到軍門斬首了。郡里的人都嚇得發抖，之後孫堅有什麼要求沒有得不到滿足的。《吳歷》的說法和本傳不同，它記載：起初孫堅到南，張咨既不給軍糧，又不肯見孫堅。孫堅想進軍，又怕有後患，就假裝得了急病，全軍上下都很驚慌，請來巫醫，到山川祭祀祈禱。孫堅派親信去說服張咨，說自己病重，想把軍隊給張咨。張咨聽了，心裡貪圖孫堅的軍隊，就帶領五六百步兵騎兵到營中探孫堅。孫堅躺着和他見面。沒過多久，孫堅突然站起來，按着劍罵張咨，隨後就把他抓起來殺了。

孫堅進軍到魯，和袁見面。袁上表推薦孫堅暫代破虜將軍，兼任豫州刺史。於是孫堅就在魯城整頓軍隊。正要進軍討伐董卓時，他派遣長史公仇稱帶領士兵回去督促軍糧。孫堅在城東門外設置帳幔，為公仇稱餞行，員們都來聚會。董卓派遣幾萬步兵騎兵迎戰孫堅，有幾十個輕騎兵先到了。孫堅正在喝酒談笑，卻下令部下整頓好隊伍，不許輕舉妄。後來騎兵越來越多，孫堅才慢慢結束宴會，帶領大家進城，然後對邊的人說：“剛才我之所以不馬上起，是怕士兵們慌互相踩踏，讓大家傷。” 董卓的軍隊看到孫堅的士兵陣容很整齊，不敢攻城，就撤退了。

《英雄記》記載：起初孫堅討伐董卓，到了梁縣的人。董卓也派遣五千步兵騎兵迎戰，陳郡太守胡軫擔任大督護，呂布擔任騎督，其餘擔任步騎將校都督的還有很多人。胡軫字文才，格急躁，事先揚言說：“這次出兵，一定要殺一個戴青綬印的，軍隊才能整齊。” 將領們聽了都很反他。軍隊到了廣，距離人城幾十里。天已晚，士兵和馬匹都很疲憊，本應停下來宿營，而且原本就接到董卓的命令要在廣宿營，讓馬匹吃草、士兵吃飯，夜裡進軍，天快亮時攻城。將領們都憎惡害怕胡軫，想破壞他的事，呂布等人揚言說 “人城裡的賊寇已經跑了，應該去追擊他們，不然就跑掉了”，於是夜裡進軍。人城裡的防守很嚴，無法襲。這時兵又又，人馬都很疲憊，而且是夜裡到達，又沒有修築壕堡壘。士兵們卸下盔甲休息，可呂布又故意製造恐慌，說 “城裡的賊寇出來了”。軍隊頓時混潰散，士兵們都丟了盔甲，跑掉了鞍馬。跑了十幾里地，確定沒有賊寇，正好天亮了，就返回去撿兵，想攻城。可這時城防已經堅固，壕也挖得很深，胡軫等人攻不下來，只好撤退。

孫堅把軍隊轉移到梁縣東邊駐紮，遭到董卓軍隊的猛烈進攻，孫堅和幾十個騎兵突圍出來。孫堅平時總戴着紅的織頭巾，這時他把頭巾摘下來，讓親信將領祖茂戴上。董卓的騎兵都爭着追趕祖茂，所以孫堅才得以從小路逃。祖茂被得走投無路，跳下馬，把頭巾戴在墳墓間被燒毀的柱子上，然後躲在草叢裡。董卓的騎兵遠遠看見，包圍了好幾層，走近了才發現是柱子，就離開了。

孫堅重新集合軍隊，在人和董卓的軍隊戰，大敗敵軍，斬殺了董卓的都督華雄等人。這時，有人在袁面前說孫堅的壞話，袁起了疑心，就不給他運送軍糧。《江表傳》說，有人對袁說：“孫堅如果打下，就沒法控制他了，這是除掉了狼卻得到了虎啊。” 所以袁才懷疑孫堅。人距離魯有一百多里，孫堅連夜騎馬去見袁，在地上比劃着算賬，說：“我之所以豁出命不顧，上是為國家討伐賊寇，下是為將軍報家門的私仇。我和董卓又沒有骨之仇，可將軍卻聽信讒言，反而懷疑我！”

孫堅接着對袁說：“大功眼看就要告，軍糧卻接濟不上，這就像當年吳起在西河郡嘆息哭泣，樂毅眼看功卻留下憾一樣。還請將軍好好想想啊！” 袁聽後，既窘迫又嘆，馬上調發了軍糧。孫堅回到軍營。

董卓一向忌憚孫堅的勇猛雄壯，就派將軍李傕等人來請求和親，讓孫堅列出他子弟中想擔任刺史、郡守的名單，答應上表朝廷任用他們。孫堅怒斥道：“董卓逆天行事，毫無道義，顛覆王室，如今不把你滅族，將你的頭懸挂在全國示眾，我死也不會瞑目，怎麼可能跟你和親呢？” 隨後又進軍大谷，距離只有九十里。

《山公載記》中記載，董卓對長史劉艾說：“關東的軍隊多次戰敗，都害怕我，不了什麼事。只有孫堅有點魯莽，還會用人，你們要告訴各位將領，讓他們提防着點。我從前和周慎西征，周慎把邊章、韓遂圍困在金城。我跟張溫說，請求帶領我的部隊做周慎的後援。張溫不同意。我當時就上書分析形勢，知道周慎肯定打不贏。現在朝廷里還有當時的奏章記錄。事還沒回復，張溫又派我去討伐先零的反叛羌人，認為西方一下子就能平定。我心裡都清楚這行不通，可沒辦法只能去，臨走時留下別部司馬劉靖率領四千步兵騎兵駐守安定，用來製造聲勢。反叛的羌人果然回來，想截斷我的歸路，我稍微出擊他們就退走了，就是因為害怕安定有軍隊。那些羌人以為安定駐軍得有幾萬人，哪知道只有劉靖那點人。當時我又上書說明況，而孫堅跟着周慎出征，他向周慎請求帶領一萬士兵直奔金城，讓周慎帶兩萬人做後援。邊章、韓遂在城裡沒有存糧，肯定要從外面運，他們害怕周慎的大軍，不敢輕易和孫堅戰，而孫堅的兵力又足以截斷他們的運糧通道，那幫小子肯定得退回羌人的山谷里，涼州或許就能平定了。可張溫不聽我的，周慎也不用孫堅的計策，自己去攻打金城，只攻破了外城，還派人告訴張溫，說勝利就在眼前，張溫當時也覺得這計策能。結果呢，渡遼將軍的部隊像果斷地割掉葵園裡的菜似的（此原文表述存疑，暫按其意理解），周慎丟了輜重逃跑，一切都跟我預料的一樣。朝廷也因此封我為都鄉侯。孫堅當時只是個佐軍司馬，見解卻和我一樣，確實不簡單。”

劉艾說：“孫堅雖然偶爾能想出些計策，可終究比不上李傕、郭汜。聽說他在亭北邊，帶着一千騎兵步兵和敵人戰，差點死掉，連印綬都丟了，這可算不上有能耐。” 董卓說：“孫堅當時帶領的是烏合之眾，兵力比不上敵人銳，而且打仗總有輸贏。但看山東那邊的大勢，終究不了氣候。” 劉艾說：“山東那些人驅趕百姓，發叛，他們的戰鬥力比不上我們，武裝備、強弓弩也不如我們，還能撐多久呢？” 董卓說：“是啊，只要殺了袁紹、袁、劉表、孫堅，天下人自然就會服從我了。”

不久，董卓就遷都向西進函谷關，還焚燒了城。孫堅這才進軍到，修復各個皇陵，填平了董卓所挖掘的陵墓。

《江表傳》里說，舊京城一片空虛，幾百里都看不到人煙。孫堅進城後，惆悵地流下了眼淚。《吳書》記載，孫堅進後，清掃了漢朝的宗廟，用牛、羊、豬三牲祭祀。孫堅的軍隊駐紮在城南的甄井上，早上井裡冒出五雲氣，全軍都很驚奇，沒人敢去打水。孫堅讓人下井探查，撈出了漢朝的傳國玉璽，上面刻着 “命於天，既壽永昌” 八個字，玉璽方圓四寸，上面的紐是五條龍相的形狀，有一個角缺了。當初，黃門張讓等人作，劫持天子出逃，手下人四散奔逃，掌管玉璽的人把它扔到了井裡。