於是太史慈佯裝飽食，待天明之後，便帶上箭囊，攝弓上馬，引着兩騎馬自隨後，各撐着一個箭靶，開門直出城門。外圍下的賊眾皆十分驚駭，兵馬互出防備。但太史慈只引馬來至城壕邊，好箭靶，出而習，習完畢，便門回城。明晨亦復如此，外圍下人或有站起戒備，或有躺卧不顧，於是太史慈再置好箭靶，習完畢，再門回城。又明晨如此復出，外圍下人再沒有站起戒備，於是太史慈快馬加鞭直突重圍中顧馳而去。待得群賊覺知，太史慈已越重圍，回顧取弓箭殺數人，皆應弦而倒，因此無人敢去追趕。

不久，太史慈抵達平原，便向劉備遊說：“我乃東萊之人，與孔北海無骨之親，亦非鄉黨之友，只是因為慕名同志而相知，兼有分災共患之義。方今管亥暴，北海被圍，孤窮無援，危在旦夕。久聞使君向有仁義之名，更能救人急難，因此北海正盼待貴助，更使慈甘冒刀刃之險，突出重圍，從萬死之中託言於使君，惟使君存知此事。”劉備乃斂容答道：“孔北海也知世間有劉備嗎！”乃即時派遣兵三千人隨太史慈返都昌。賊眾聞知援兵已至，都忙解圍散走。孔融得濟無事，更加重視太史慈，說道：“你真是我的友啊。”事過後，太史慈還啟其母，其母也說：“我很慶幸你得以報答孔北海啊！”

興平二年（195年），揚州刺史劉繇與太史慈同郡，自太史慈離開遼東回來後，未與之相見，於是太史慈亦渡江到曲阿相視劉繇，未去而孫策已攻至東阿。有人勸劉繇可以任用太史慈為大將，以拒孫策，劉繇卻說：“我若用子義，許子將必會笑我不識用人。”因此只令太史慈偵視軍。及至神亭，太史慈獨與一騎小卒同遇上孫策。當時孫策共有十三從騎，皆是黃蓋、韓當、宋謙等勇猛之士。太史慈毫不畏懼上前相鬥，正與孫策對戰。孫策刺向太史慈的座下馬而攬得太史慈系的頸後手戟，與此同時，太史慈亦搶得孫策的頭盔。直至兩家軍隊並至神亭，二人才罷戰解散。

其後太史慈守護劉繇敗奔豫章，遁走於蕪湖，逃山中，而稱丹楊太守。同時，孫策已經平定宣城以東一帶，惟涇縣以西有六縣尚未平服。太史慈即進駐涇縣，屯兵立府，為山越所附。後孫策親自攻討涇縣，終於囚執太史慈。孫策見此，即為其解縛，握着其手說：“尚記得神亭一戰嗎？如果卿當時將我生獲，你會怎樣置我？”太史慈說：“不可知也。”孫策大笑，說道：“今後之路，我當與卿共闖。”即拜太史慈為門下督，還吳後授以兵權，拜折衝中郎將。後來劉繇喪於豫章，其部下士眾萬餘人無人可附，孫策便命太史慈前往安兵眾。左右皆說：“太史慈必北去而不還了。”孫策卻深信心地說：“子義他捨棄了我，還可以投奔誰呢？”更替其餞行送別至昌門，臨行把住太史慈的手腕問：“何時能夠回來？”太史慈答道：“不過六十日。”果然如期而返。

關於太史慈降孫策一節，《吳歷》有另一段文字記載：“太史慈於神亭戰敗，為孫策所執。孫策素聞其名，即時解縛請見，詢問進取之。太史慈答：“破軍之將，不足與論事。”孫策說：“昔日韓信能定計於廣武，今策亦能向仁者詢求解之法，你又怎堋要推辭呢？”太史慈便道：“揚州軍近日新破，士卒皆離心分散，難復再合聚；慈願出去宣示恩惠，以安其心並集其眾，但只恐不合尊意而已。”孫策竟跪而答道：“這實是策本心所。明日中，希君能及時來還。”諸將皆十分懷疑太史慈，獨孫策堅說：“太史子義是青州名士，向以信義為先，他終不會欺騙我。”明日，孫策大請諸將，預先設下酒食，將一竹竿矗立在營中視察日影。至日中，太史慈果然依約而回，孫策大喜，常與慈參論軍事。 【6】雖然裴世期認為太史慈並非於神亭為孫策所擒，因而懷疑《吳歷》中所記實為謬誤，然而取其文字，敘述孫策知人、子義守信，未為不。

《江表傳》又記載：孫策問太史慈道：“聞知卿昔日為郡太守劫州章，赴助於孔文舉（融），請援於劉玄德（備），都是有烈義的行為，真是天下間的智士，但所託卻未得其人。鉤斬袪，古人不嫌（管仲原是齊公子糾的屬下，曾引弓中公子小白〈齊桓公〉的鉤帶，然而小白日後仍以管仲為相；晉公子重耳〈晉文公〉曾出走奔翟，晉獻公遣寺人披追之，更斬下重耳的袖，然而重耳仍能容赦寺人披）。孤是卿的知己，卿千萬別憂慮會不如意啊。”又說：“龍要高飛騰空，必先階其尺木。（“龍適與雷電俱在樹木之側，雷電去，龍隨而上，故謂從樹木之中升天也。”《論衡校釋》）”

當時有劉表從子劉磐，十分驍勇，數度作寇於艾、西安諸縣。孫策於是分海昏、建昌作左右共六縣，並以太史慈為建昌都尉，兼治海昏，並督諸將共拒劉磐。劉磐自此絕跡不復為寇。太史慈的確是史上有名的。他跟從孫策討伐麻保賊，有一賊於屯裡城樓上毀罵孫策軍，並以手挽着樓棼（城樓上的柱子），太史慈便引弓之，箭矢更然貫穿手腕，更反牢牢釘在樓棼上，圍外萬人無不稱善。曹聞其威名，向太史慈寄了一封書信，以篋封之，無多，而放了量當歸，寓意太史慈應當向其投誠，其見重如此。後來孫權統事，以太史慈能剋制劉磐，遂委以南方諸大事。於建安十一年（206年 【17】）卒，年四十一歲。

太史慈臨亡之時，嘆息道：“大丈夫生於世上，應當帶着七尺長劍 【18】，以升於天子階堂。如今所志未從，奈何卻要死啊！”孫權知道此死，十分惋惜。子太史嗣任，字元復，歷尚書、吳郡太守。至越騎校尉。

太史慈墓位於江蘇鎮江市北固山中峰南麓，墓高1.7米，直徑約3米，建於長6.7米、寬7.4米的石平台上，北面擋土牆長6.8米，高2米左右不等，墓前有高1.43米、寬約0.7米的大理石碑，上面刻着7個大字“東萊太史慈之墓”。太史慈墓早已不見，墓前原有碑，題為“孝子建昌都尉太史慈墓”，後來改題為“漢吳將子義太史公之墓”，原墓於1967年遭破壞。 【10】1872年修築城牆時發現，後屢次修治。抗戰前，曾修葺一新，建國初，因塌山被埋沒。現墓於1985年重建。原墓前有一塊碑簡要記述了他的生平事迹，已無存。

古亭位於江西省宜春市靖安縣雙溪鎮況鍾園林的古山上，

江西省靖安縣森林公園“古亭”

據史書記載，孫策曾命太史慈為建昌都尉，管轄着海昏、建昌、西安、新吳等縣（今江西省西北部，含靖安、奉新、武寧、修水、永修、安義、和部分新建地區），平定劉磐擾，穩定社會治安，靖安百姓也得到了實惠。太史慈死後，靖安人民為了紀念這位平定匪的東吳大將，把他戰亡的這座山取名為“古山”，1985年在這山頭上建的六角亭就依其地名，稱為“古亭”。亭為六角六柱葫蘆頂，石台基，重檐式木亭，亭高4.5佔地25亭柱上有兩幅對聯，一幅是“澤被鄉人崇太史，亭名古話東吳”，另一幅是“凰白翔廊東，黃龍石馬卧城南”。於是便建殿立像來紀念太史慈。