項羽年輕時不學習文化知識，半途而廢，中途改學劍也沒有取得就。他的叔父項梁很是生氣，也沒有什麼辦法，侄子對學習與劍都不興趣，是沒有用的。項羽說：寫字能寫出自己的名字就可以了，劍也只能敵一個人，不值得學，我要學能敵萬人的本領。

叔叔項梁見項羽這麼說，就教他兵法，項羽很高興，非常認真的學習，學到了不實戰的軍事本領。項氏家族世世代代為楚國大將，被封在項地，所以以項為姓。項羽高八尺有餘，才氣超過常人，力大無窮，能舉鼎開石，驕橫，不怒自威，不論走到哪裡，都令人生畏。

項梁的父親是楚國大將項燕，被秦國大將王翦所殺害，項梁仇視秦國，時刻準備着要顛覆秦國，結反秦勢力，而犯秦法律，被櫟縣逮捕獄。項梁指使項羽去蘄縣找獄掾曹咎寫封說信，給櫟獄掾司馬欣，司馬欣網開一面放了項梁，案子才算了結。

項梁出獄不久，又因口角殺了人，為了躲避仇家，項梁帶着項羽一起逃到吳中郡。吳中郡雖然也是人才濟濟，超凡俗的士大夫比比皆是，但他們的本事都比不上項梁。每當郡中大規模徵招徭役，或規模較大的喪葬事宜，項梁便做主辦人，暗用兵法部署，演練，組織賓客，民眾，藉以了解他們的執行力。

秦始皇巡視南方，渡浙江登會稽山祭祀諸神並立碑，場面很大，項梁和項羽叔侄也去觀看，見始皇帝車仗一眼不到邊，項羽說：這個皇帝，我一定要取而代之！

項梁急忙捂住他的說：不要胡說，是要被滿門抄斬的。

項梁也因此知項羽志向遠大。

秦二世元年七月，陳勝吳廣在大澤起義，各路諸侯紛紛響應，致使函谷關以東的諸侯聯合起來抗擊秦軍。會稽郡守殷通知道項梁是將才，便請項梁到郡衙議事，郡守說：現在各路諸侯都已經造反了，這是上天要亡秦的徵兆，做事領先一步就能控制他人，落後一步就被他人控制。我要起兵反秦，想任你與桓楚統領軍隊，不知你意下如何？

項梁說：桓楚正在外逃亡，別人不知道他的去，只有項羽知道，我去把項羽進來。

項梁出了郡府衙門，對項羽說：等你進府見郡守時，要看我的眼行事，作要快。

項梁帶項羽拜見郡守，郡守見項羽英武絕倫甚是喜歡。但還沒等說上幾句話，項梁便給項羽使個眼說：可以手了！

項羽拔出佩劍手起刀落，砍下郡守的頭。可憐郡守一點戒備心沒有，糊裡糊塗為刀下之鬼。項梁把郡守的印掛在上，手裡提着郡守人頭站府衙大堂上。衙役們手持武想捉拿殺死郡守的兇手，大堂上一片混，項羽執劍一氣殺死近百人，嚇得衙役趴在地上，沒有一個人敢起來。私憑文書憑印，項梁為會稽郡守，接收了郡府下屬各縣。

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