北條家在三崎城之島上本無駐軍，但在城之島對岸就是三崎城，而三崎城是有駐軍的，只是由於北條家認為三崎城在自家伊豆水軍和相模水軍失敗之前不會有什麼危險，因此駐軍人數非常有限，總共不過六百人左右。

羅遠派出的使者表示，海貿同盟已經立“日本關東分艦隊”，並指派他率領關東分艦隊來關東地區設立基地，隨行兵力為“巨艦三十餘艘，大軍萬餘”。他要求與北條氏政、北條氏直父子進行談判，並明白表達：海貿同盟願意出資租借三崎城為商貿基地。

三崎城和城之島相距只有七八里遠，守軍派人瞭，果然見巨艦三十餘艘。不過對於“大軍萬餘”，守軍認為似乎有些水分，他們認為海貿同盟日本關東分艦隊帶來的兵力約在八千人左右。

實際上這個估算在總人數方面還算比較準確，因為隨行而來的正規兵力即陸戰隊雖然只有一千八百人左右，但海軍人員很多，其中最主要的就是三十艘武裝運輸艦的隨艦人員。

按照京華武裝運輸艦的編製，每艘武裝運輸艦定員180人，三十艘就是5400人，再加上關東分艦隊旗艦“左翼輕騎兵”號定員約300人，這就接近6000了。

除此之外，由於早有預計，羅遠認為自己要麼需要改建三崎城，要麼需要直接在城之島布防，故而還經高務實批准，調了一千多名京華基建的設計工匠和強壯勞力，實際上全艦隊帶來了約9000人。只不過三崎城守軍不太清楚各艦的實際船員人數，所以估算偏低了一點點，但也無傷大雅。

九千對六百，而且對方擁有堅船利炮，如果真打起來，臨海而建的三崎城鐵定是擋不住的，因此三崎城守軍立刻表示願意談判——當然不是他們談，他們只能馬上送信給小田原城，讓北條氏政、氏直父子來定奪。

羅遠對此表示同意，因為他也打算趁此機會修建臨時工事，以免北條家腦子風要武力奪回城之島——這種可能其實很低，但防還是要防的。另外，等到臣秀吉大軍到位，也難說這位關白大人會不會要奪島，畢竟他手裡的水軍實力只是相對於海貿同盟而言比較弱，單單相較於關東分艦隊來說還是不弱的。

城之島建築工事的舉當然瞞不過三崎城，但三崎城守軍對此直接裝聾作啞，只當不知道。他們手裡只有六百人，其中武士只有約兩百，而且只有幾艘小船，對於對岸的城之島完全沒辦法。

北條家收到消息不慢，次日上午就接到了報告，而此時的北條家正於“小田原評定”之中。所謂“小田原評定”，之前提過一句，在後世《日本國語大辭典》中是這樣解釋的：來源於天正十八年，臣秀吉進攻小田原城北條氏之際，城中對於合戰的意見不合，白白浪費時日，指永遠也沒有結果的會議、商談。又稱“小田原談合”、“小田原咄”、“小田原相談”。

道當前的北條家，則正是面臨秀吉軍的來襲，家中意見無法達一致，延遲決定，這樣沒有結果的商談稱為小田原評定。

這次評定已經持續了一個多月，從正月直到二月初，北條家幾乎沒有達任何決策。這時主張固守的中心員是松田憲秀，主張出擊的是伊勢定宗。不過，出擊論的首倡者其實是缽形城主北條氏邦，只是他離得遠了些，所以在小田原城反而是伊勢定宗為核心。

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