今年才四十歲，踢球生涯沒什麼好說的，三十歲退役，之後就開始混跡於佩斯卡拉和特雷維索等球隊，都是給人當助手。

有趣的是，不知道是學渣還是其他什麼原因，這傢伙竟然遲遲沒能考到執教證書。

零三年十一月，他追隨阿廷主教練阿爾多·阿瑪扎索執教阿斯科利，也是當助理教練，並在零四年夏季，頂替了阿瑪扎索，為了當時還在意乙的阿斯科利的主教練。

問題就來了，這位學渣先生此時竟然還沒有執教證書，怎麼辦呢　於是，就把球探馬西莫·席爾瓦給推到了前台，讓他為球隊的主教練，詹保羅繼續當他的助理教練，但實際上，

他才是球隊的主教練。

更人意想不到的是，執教阿斯科利的第一個賽季，這支球隊拿到了意乙第七，但由於積分咬得很，排名第三的佩魯賈跟第四的都靈積分相同，跟後面的幾支球隊也都拉不開差距，

所以進行了升級附加賽，阿斯科利也在其中。

但，阿斯科利兩回合比賽被都靈雙殺，早早就被淘汰出局了。

要不怎麼說，當上帝為一個人開掛的時候，就沒有什麼不可能。

零五年夏季，意乙升意甲出現了很大的問題。

先是拿到了冠軍的熱那亞涉嫌打假球，直接被重重罰，勒令降丙級聯賽，並罰了三分。

接着是意乙第四，但在升級附加賽里取勝的都靈，沒錢了，因為沒有資金完意甲註冊，直接被打回意乙了。

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