牙買加島（Jamaica Island）位於伊斯帕尼奧拉島西約200公里，東西長約235公里，南北寬約82公里，面積約10991平方公里。牙買加島的地形以山地為主，橫貫島東西的山脈稱為藍山山脈（Blue Mountains），最高峰海拔約2256米。島上有大大小小的河流數百條，因此水源富，其中最長的河流黑河（Black River）可通航40公里。

牙買加島的原住民主要是印第安阿拉瓦克人，“牙買加”在阿拉瓦克語中是“水和樹木之地”。1494年哥倫布到達牙買加島，1509年，西班牙人埃斯基維爾（Esquivel）率部佔領了牙買加島，全島西班牙民地。埃斯基維爾被任命為牙買加島總督後，將島命名為“聖地亞哥島”，在島的北部建“新塞維利亞城”，作為牙買加島的首府（註：今為牙買加聖安娜區的城鎮）；在島南部建盧瓦爾港（Port Royal，也稱羅亞爾港）。由於西班牙人對阿拉瓦克人實行奴隸政策，沒幾年島上的阿拉瓦克人就因戰爭、疾病、奴役而滅絕。1515年，西班牙從非洲運來黑奴，開闢種植園。由於西班牙人長期把注意力放在島的北部，島南部的羅亞爾港卻了海盜的天堂。1523年，西班牙人趕走羅亞爾港的海盜後，在港口西北部建聖地亞哥·德·拉貝加城（Santiago de la Vega）。1538年，西班牙人將“聖地亞哥·德·拉貝加城”改名為“西班牙城（Spainsh Town）”，並把首府遷至西班牙城。16世紀後期，來自法國、英國、荷蘭等國的海盜經常襲擊該島。

牙買加島附屬的島嶼主要有佩德羅群島（Pedro Islands）、莫蘭特群島（Morant Islands）。佩德羅群島位於牙買加島南約80公里，是由低海拔的小島嶼、珊瑚礁和岩石組，陸地總面積約0.27平方公里。莫蘭特群島位於牙買加島東南約51公里，有4個小島嶼組，陸地面積約0.16平方公里。

古島（Cuba Island）位於伊斯帕尼奧拉島西偏北約90公里、牙買加島北約140公里，長約1225公里，寬在32-210公里之間，面積約10.5萬平方公里。島的地形比較平坦，山地僅佔四分之一，主要山脈為東南部的馬埃斯特拉山脈（Maestra Mountains）、中部的埃斯坎布拉伊山脈（Escambray Mountains）、西部的瓜尼瓜尼科山脈（Guaniguanico Mountains），其中最大的馬埃斯特拉山脈沿着南部海岸延約250公里，主峰圖基諾峰（Turquino Peak）海拔1974米，也是古島的最高峰。島上的河流往往短淺湍急，不利於航行，最長的河流是考托河，長約370公里，中下游可通航110公里。島上最大的湖泊是薩帕塔湖，湖面面積約4520平方公里。島上的植以熱帶植為主，東部的森林尤為廣闊，樹種有桃花心木、紅木、檀木、古松、墨水樹等。

在西班牙民古島前，島上的土著人主要是阿拉瓦克人（Arawak）的分支瓜納哈達貝伊人（Guanahatabey）、西博人（Cibiney）、泰伊諾人（Taino，也稱泰諾人），總人口在30萬左右。島上的瓜納哈達貝伊人還於舊石時期，過着居生活，以捕魚為生，不會耕作，不會鑿刻，不會磨石頭。西博人已會製作糙石和簡陋陶，已開始簡單的耕作。泰諾人主要從事捕魚、狩獵、耕作（種植木薯、玉米、辣椒、南瓜、紅薯、土豆、花生、煙草），已學會了怎麼使用火，會鑿刻、磨石頭來製作工，會燒制陶，會用棉繩織漁網、魚簍來捕魚，但不會飼養家禽、，也不懂採礦、冶鍊。

1492年哥倫布第一次航行洲時發現了古島。1510年，西班牙民者迭戈·貝拉斯克斯·德·奎利亞爾（Diego Velazquez de Cuellar）率領300人的遠征隊佔領古，於次年征服了全島，並在島上開闢種植園、開採砂金礦，島上的土著人淪為了奴隸。西班牙人民古島後不久，島上發了天花，二分之一的土著人死於天花。1529年，古又發了麻疹，殺死了三分之二的天花倖存者，到1537年，島上的原住民從30萬銳減到了5000人，西班牙人不得不從非洲運來黑奴，送到金礦做礦工；送到種植園做勞力，種植糧食作、甘蔗、煙草。由於古島上的砂金礦並不怎麼富，到1551年，島上的砂金資源就枯竭了，西班牙人就在古島上開採銅礦（註：西班牙人於1530年就在島上發現了銅礦）。

西班牙人民古島後，在島上建造了十幾個城鎮：

1512年，西班牙人在古島中東部的亞莫河（Rio Bayamo）發現了砂金礦，於是建造了亞莫城（Bayamo。註：今古格拉瑪省首府），城名、河名來自於當地一種亞姆（Bayam）的樹木。

1513年，西班牙人建聖母亞松森·德·拉科阿城（Nuestra Senora de la Asuncion de Baracoa），簡稱“拉科阿城”，作為西班牙在古島的首府，也是西班牙在古島的第一個首府（註：今古東部北海岸的拉科阿城）。

1514年，西班牙人在古島中部埃斯坎布拉伊山南麓建聖特立尼達城（la Santisima Trinidad），由西班牙民者迪戈·貝拉斯克斯建造，為西班牙在古島建立的第三座民城市，全稱為“特立尼達城和斯印海尼奧斯谷地各糖廠（La Santisima Trinidad y el Valle de Los Ingenios）”。

1514年，西班牙人建聖斯皮里圖斯城（Sancti Spiritu）（註：今古聖斯皮里圖斯首府）。

1514年，西班牙人建聖克里斯托瓦爾·德·拉哈瓦那城（San Cristobal de La Habana），簡稱“哈瓦那城”。1519年被海盜焚毀，就重建了哈瓦那城（註：今古首都）。1632年在哈瓦那城建莫羅城堡。

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